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Articles • J. Braz. Chem. Soc. 22 (9) • Set 2011 • https://doi.org/10.1590/S0103-50532011000900024   copiar

Metal-free synthesis of indanes by iodine(III)-mediated ring contraction of 1, 2-dihydronaphthalenes

Autoria SCIMAGO INSTITUTIONS RANKINGS

Um protocolo livre de metais foi desenvolvido para sintetizar indanos através da contração de anel de 1, 2-di-hidronaftalenos promovida por PhI(OH)OTs (HTIB ou reagente de Koser). Este rearranjo oxidativo pode ser realizado em diversos solventes (MeOH, CH3CN, 2 , 2, 2-trifluoroetanol (TFE), 1 , 1, 1, 3, 3, 3-hexafluoroisopropanol (HFIP), e uma mistura 1:4 de TFE:CH2Cl2) em condições brandas. A contração de anel fornece indanos trans-1, 3-dissubstituídos diastereosseletivamente, os quais são difíceis de obter em química orgânica sintética

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