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The Influence of the Substrate Structure in the Tellurocyclofunctionalization Reaction of <FONT FACE=Symbol>g,d</FONT>-Unsaturated Carboxylic Acids and their Corresponding Benzyl Esters

Ácidos carboxílicos <FONT FACE=Symbol>g,d</FONT>-insaturados contendo ligações duplas monosubstituídas reagem com tricloretos de ariltelúrio, fornecendo as telurolactonas esperadas; reação dos ésteres benzílicos correspondentes fornece o produto de adição dos tricloretos de ariltelúrio à ligação dupla. Reação de ácidos carboxílicos <FONT FACE=Symbol>g,d</FONT>-insaturados contendo ligações duplas 1,1-disubstituidas, leva a uma mistura das telurolactonas esperadas e o produto de adição de ácido clorídrico à ligação dupla; os ésteres benzílicos correspondentes fornecem telurolactonas como único produto. A estereoseletividade da reação é baixa; formam-se misturas das duas possíveis lactonas diastereoméricas em relação aproximadamente 1:1.


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