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A study of the sequential Michael addition-ring closure reaction of ethyl acetoacetate with chalcone: influence of quaternary ammonium cations as phase transfer catalysts

A adição de Michael entre o acetoacetato de etila 1 e a chalcona 2, sob condições de Catálise de Transferência de Fase Sólido/Líquido (CTF-SL), sem solvente, produziu o aduto de Michael 3 e o composto cíclico 4, com bom rendimento. O composto 4 foi obtido majoritariamente via um processo de anelação do aduto de Michael 3. A proporção de 4 na razão 3/4 foi dependente da estrutura do cátion de amônio quaternário. Os resultados foram interpretados com base na organofilicidade e acessibilidade dos catalisadores e invocando-se um estado de transição cíclico de 6 membros, para a formação de 4, associado ao grau de quelação com Q+.


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