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Palladium-catalyzed arylation of enoates with iodobenzene: stereoselective synthesis of trisubstituted olefins

A reação de Heck entre enoatos de configuração Z e E e o iodobenzeno foi estudada na presença de Pd(OAc)2. A estereoquímica nos adutos formados foi dependente da geometria do enoato (reação estereoespecífica). Os melhores rendimentos foram obtidos a partir de enoatos Z, em acetona, utilizando Ag2CO3 como base. Os principais intermediários catiônicos de paládio possivelmente envolvidos no ciclo catalítico puderam ser interceptados e caracterizados por espectrometria de massas com ionização electrospray (ESI-MS). A estereosseletividade observada pôde ser racionalizada através do mecanismo clássico da reação de Heck.


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