Resumos
A partir do fracionamento em coluna de gel de sílica do extrato clorofórmico de Polygala paniculata (Polygalaceae), foram isolados 7-metóxi-8-(1',2'-epóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (1) e dois artefatos cumarínicos (2a-2b), formados a partir da abertura do anel epóxido de 1 durante o processo de isolamento. O tratamento de 1 com EtOH/SiO2, sob agitação e à temperatura ambiente durante 24 horas, resultou na formação dos respectivos artefatos: 7-metóxi-8-(1'-hidróxi-2-etóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2a) e 7-metóxi-8-(1'-etóxi-2-hidróxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2b). As estruturas químicas desses compostos foram determinadas através da análise de seus dados espectrais, incluindo RMN bidimensional.
Polygala paniculata; Polygalaceae; cumarina; artefatos; RMN
Fractionation of a chloroform extract of Polygala paniculata (Polygalaceae) on silica gel column chromatography yielded 7-methoxy-8-(1',2'-epoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (1) and two coumarinic artifacts (2a-2b). The reaction of 1 with EtOH/SiO2 at room temperature for 24 hours yielded 7-methoxy-8-(1'-hydroxy-2'-ethoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2a) and 7-methoxy-8-(1'-ethoxy-2'-hydroxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2b). The structures have been determined by spectral data, including 2D NMR experiments.
Polygala paniculata; Polygalaceae; coumarin; artifacts; NMR
Artefatos cumarínicos isolados de Polygala paniculata L. (Polygalaceae)
Coumarinic artifacts isolated from Polygala paniculata L. (Polygalaceae)
Pizzolatti, M. GI, * * Autor para correspondência: Prof.Dr.Moacir G.Pizzolatti Laboratório de Química de Produtos Naturais Departamento de Química Centro de Ciências Físicas e Matemáticas Universidade Federal de Santa Catarina Campus Universitário Trindade 88040-900 - Florianópolis - SC E-mail: moacir@qmc.ufsc.br ; Cristiano, R.I; Monache, F. D.II; Branco, A.I
ILaboratório de Química de Produtos Naturais, Departamento de Química, CFM, Universidade Federal de Santa Catarina, Florianópolis, SC
IICentro Chimica Recettori, CNR, Universitá Cattolica Del Sacro Cuore, Roma, Itália
RESUMO
A partir do fracionamento em coluna de gel de sílica do extrato clorofórmico de Polygala paniculata (Polygalaceae), foram isolados 7-metóxi-8-(1',2'-epóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (1) e dois artefatos cumarínicos (2a-2b), formados a partir da abertura do anel epóxido de 1 durante o processo de isolamento. O tratamento de 1 com EtOH/SiO2, sob agitação e à temperatura ambiente durante 24 horas, resultou na formação dos respectivos artefatos: 7-metóxi-8-(1'-hidróxi-2-etóxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2a) e 7-metóxi-8-(1'-etóxi-2-hidróxi-3'-metil-3'-butenil)-cumarina (2b). As estruturas químicas desses compostos foram determinadas através da análise de seus dados espectrais, incluindo RMN bidimensional.
Unitermos:Polygala paniculata; Polygalaceae; cumarina; artefatos; RMN.
ABSTRACT
Fractionation of a chloroform extract of Polygala paniculata (Polygalaceae) on silica gel column chromatography yielded 7-methoxy-8-(1',2'-epoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (1) and two coumarinic artifacts (2a-2b). The reaction of 1 with EtOH/SiO2 at room temperature for 24 hours yielded 7-methoxy-8-(1'-hydroxy-2'-ethoxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2a) and 7-methoxy-8-(1'-ethoxy-2'-hydroxy-3'-methyl-3'-butenyl)-coumarin (2b). The structures have been determined by spectral data, including 2D NMR experiments.
Key words: Polygala paniculata; Polygalaceae; coumarin; artifacts; NMR.
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AGRADECIMENTOS
Os autores agradecem ao Professor Olavo Araújo Guimarães do Departamento de Botânica da Universidade Federal do Paraná (UFPR) pela identificação da planta.
Recebido para publicação em: 12/04/2002
Aceito para publicação em: 04/06/2002
- ASFAW, N.; STORESUND, H. J.; SKATTEBOL, L.; AASEN, A. J. Coexistence of chrysanthenone, filifolone and (Z)-isogeranic acid in hydrodistillates. Artifacts. Phytochemistry , v.58, p.489-492, 2001.
- BRITTON, R.; ROBERGE, M.; BERISCH, H.; ANDERSON, R. Antimitotic diterpenoids from Erythropodium caribaceorum : isolation artifacts and putative biosynthetic intermediates. Tetrahedron Letters , v.42, p.2953-2956, 2001.
- CLARK, S. L.; PORTER, F.; WEST, F. G. Coumarin derivatives and breast-feeding. Obstetrics & Gynecology , v.95, n.6, p.938-940, 2000.
- DEWICK, P. Medicinal Natural Products A Biosynthetic Approach . London: John Wiley & Sons, 1997.
- HAMBURGER, M.; GRUPTA, M.; HOSTETTMANN, K. Coumarins from Polygala paniculata . Planta Medica, v.51, p.215-217, 1985.
- HUSSAIN, N.; LEONARD, J. Total synthesis of specionin natural product or artifact? Tetrahedron Letters , v.42, n.41, p.4871-4874, 1987.
- GOTTLIEB, O.; KAPLAN, M. A. C.; BORIN, M. R. M. B. Biodiversidade, um Enfoque Químico-Biológico . Rio de Janeiro: Editora UFRJ, 1996.
- MURRAY, R. D. H. Coumarins. Natural Products Reports , v.5, p.477-505, 1995.
- PINTO, A. C.; QUEIROZ, P. P. S; GARCEZ, W. Diterpenes from Vellozia bicolor . Journal of the Brazilian Chemical Society , v.2, p.25-30, 1991.
- PINHEIRO, T. R.; CECHINEL, V.; SANTOS, A. R. S.; CAXLITO, J. B.; DELLE MONACHE, F.; PIZZOLATTI, M. G.; YUNES, R. A. Three xanthones from Polygala cyparissias . Phytochemistry, v.48, p.725-728, 1998.
- PIZZOLATTI, M.; LUCIANO, C.; DELLE MONACHE, F. Styryl- and dihydrostyryl-2-pyrones derivatives from Polygala sabulosa . Phytochemistry, v.55, p.819-822, 2000.
Datas de Publicação
-
Publicação nesta coleção
22 Set 2009 -
Data do Fascículo
2002
Histórico
-
Aceito
04 Jun 2002 -
Recebido
12 Abr 2002