Este estudo in vivo avaliou a degradação do material obturador e a influência deste fator na longevidade do tratamento endodôntico. Foram selecionados 36 pacientes (3-30 anos) com canais tratados endodonticamente, com e sem lesões periapicais, e indicação de retratamento endodôntico. Foi investigada a associação entre o tempo de tratamento, presença de lesão periapical e a degradação do material obturador. O material obturador foi removido com uma lima Hedströ em sem uso de solvente. O polímero trans 1,4- poliisopreno foi isolado do material obturador através de solubilização em clorofórmio, seguido de filtragem e centrifugação. GPC e FT-IR foram os métodos analíticos utilizados. A degradação do trans 1,4- poliisopreno foi observada com o tempo, sendo um processo lento e oxidativo, com formação de grupos carboxílicos e hidroxilas no polímero residual. Após 5 (p=0,0001) e 15 (p=0,01) anos, em dentes com e sem lesões periapicais, respectivamente, houve decréscimos significantes na massa molar do material obturador. A infecção bacteriana participa no processo de degradação do polímero. O envelhecimento da guta-percha é um fator que influencia o sucesso a longo prazo do tratamento endodôntico. Após 15 anos, a longevidade do tratamento pode ser significantemente afetada pela redução da capacidade de selamento causada pela perda de massa molar do polímero, permitindo a reinfecção do sistema de canais radiculares.