Allelopathic potential of esters derivative from cinnamic acids

Espindola, José Antonio Azevedo; Carvalho, Geizi Jane Alves de; Rodrigues, Elisete Pains; Carvalho, Mário Geraldo de; Lima, Marco Edilson Freire; Souza, Sônia Regina de

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Sumário

Artigo Original • Floresta Ambient. 13 (1) • Jan-Mar 2006 •

Allelopathic potential of esters derivative from cinnamic acids

Authorship SCIMAGO INSTITUTIONS RANKINGS

Abstract

The synthesis and structural determination of cinnamates esters derivative let us to obtain some similar products to natural esters isolated from Lafoensia glyptocarpa Koehne, and to evaluate their allelopathic potencial by bioassays of lettuce and tomato seed germination. The substances which promoted more inhibition to seed germination were 3,4-metilenedioxiphenyl hexadecyl acrylate; 3,4-metilenedioxiphenyl hexadecyl propionate; 3,4-metilenedioxi-6-nitrophenyl hexadecyl propionate, and sitosteryl ferulate. The structures were determined by infrared, mass and ¹H and ¹³C NMR spectroscopy.

Key words:
Allelopathy; cinnamates esters; Lafoensia glyptocarpa.

Tabela 1 Quantidades de reagentes utilizados e dos produtos obtidos.

Reagentes			Produtos
Ácido	Álcool	Estrutura	Nome
Cinâmico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [200,0 mg (0,0013 mmol)]	Dodecanol [0,3 mL (0,001 mmol)]	3	Cinamato de dodecila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [1,5 mL (29,5%)]
Cinâmico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [260,0 mg (0,0017 mmol)]	Hexadecanol [441,0 mg (0,0017 mmol)]	4	Cinamato de hexadecila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [318,0 mg (50,3%)]
Ferúlico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [200,0 mg (0,001 mmol)]	Dodecanol [2,2 mL (0,0017 mmol)]	5	Ferulato de dodecila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [0,5 mL (10,1%)]
Ferúlico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [200,0 mg (0,001 mmol)]	Hexadecanol [240,0 mg (0,001 mmol)]	6	Ferulato de hexadecila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [325,0 mg (77,0%)]
3,4-metilenodioxi fenilacrílico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [70,0 mg (0,0036 mmol)]	Hexadecanol [87,0 mg (0,0036 mmol)]	7	3,4-metilenodioxi fenilacrilato de hexadecila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [93,0 mg (61,1%)]
3,4metilenodioxi fenil propiônico^ ∆-diidro [100,0 mg (0,0005 mmol)]	Hexadecanol [125,0 mg (0,0005 mmol)]	8	3,4-metilenodioxi fenilpropionato de hexadecila^ ∆-diidro [108,0 mg (50,7%)]
3,4-metilenodioxi-6-nitrofenil-propiônico^ ∆-diidro	Hexadecanol [101,0 mg (0,0004 mmol)]	9	3,4-metilenodioxi-6-nitrofenil propionato de hexadecila^ ∆-diidro [140,0 mg (72,2%)]
Ferúlico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [200,0 mg (0,00048 mmol)]	Sitosterol [200,0 mg(0,00048 mmol)]	10	Ferulato de sitosterila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [23,5 mg (55,2%)]

Tabela 2 Deslocamentos químicos(*) de 1H dos ésteres sintéticos, comparados com valores citados na literatura*.

	3	4	Fonte¹ 1 Kisiel and Jakupowic, 1995 (p-cumarato de eicosanila);	5	6	Fonte ² 2 Goulart et al, 1993 (ferulato de pentatriacontanila);	7	8	9	Fonte ³ 3 Fraguas Neto, 1997 (ácido 3,4-metilenodioxi-fenilacrílico)
H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H
2	7,46	7,51	7,41(d)	7,60	7,49	7,00(d)	7,26	6,66	6,99	7,06
3			6,84(d)	7,45	7,10	6,90(d)	-	-	-	-
4	7,30	7,34	-	-	-	-	-	-	-	-
5			6,84(d)	-	-	-	7,16	6,66	7,48	7,54
6	7,46	7,51	7,41(d)	6,31	7,25	7,10(dd)	6,90	6,66	-	-
7	7,67	7,62	7,62(d)	7,72	7,80	7,54(d)	7,53	2,52	2,67	2,53
8	6,42	6,44	6,27(d)	6,41	6,42	6,30(d)	6,43	2,86	3,13	2,97
10	-	-	-	-	-	-	6,06	5,95	6,20	6,18
1’	4,14	4,17	4,17(t)	4,13	4,13	4,20(t)	4,13	4,04	4,03	-
2’	1,60	1,65	1,64(m)	1,66	1,65	1,63	1,66	2,86	1,27	-
(CH₂)_n	1,21	1,24	1,26(m)	1,27	1,25(m)	1,25	1,28	1,27	1,27	-
CH₃	0,80	0,85	0,87(t)	0,86	0,86	0,88	0,86(t)	0,89	0,86	-
OH	-	-	-	5,85	-	5,80(s)	-	-	-	-
OCH₃	-	-	-	3,84	3,94	4,0(s)	-	-	-	-

Tabela 3 Dados de RMN 13C dos ésteres sintéticos, comparados com valores da literatura.

	3	4	Fonte ¹ 1 Carvalho, 1994 (ferulato de alquila);	5	6	Fonte ² 2 Shoyama et al, 1987 (3,6’-diferuloil-sacarose);	7	8	9	Fonte ³ 3 Fraguas Neto, 1997 (ácido 7,8-diidro- 3(3,4-metilenodioxi-6-nitrofenil)propiônico).
C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C
1	134,0	134,3	138,3	124,4	124,2	124,2	129,7	134,9	-	132,8
2	128,5	128,7	127,5	124,4	123,9	123,7	109,0	108,8	111,2	110,5
3	129,9	128,7	129,6	113,9	116,0	115,8	149,3	147,0	-	151,6
4	128,5	130,0	128,7	150,3	152,8	150,6	150,0	145,0	-	146,4
5	129,9	128,7	129,6	149,8	150,8	149,4	107,1	109,0	105,9	105,2
6	128,5	128,7	127,5	111,9	112,2	111,8	129,0	121,4	-	142,5
7	127,2	144,4	133,9	145,2	144,6	145,3	125,3	30,0	28,5	28,1
8	117,7	127,9	126,6	115,7	116,0	116,6	116,9	35,6	35,1	34,5
9	166,9	166,9	167,5	167,2	167,0	167,5	167,1	172,3	172,4	173,6
10	-	-	-	-	-	-	102,5	101,1	104,0	103,3
1’	64,5	64,3	61,7	56,0	64,7	61,7	64,6	64,1	64,8	-
2’	28,5	31,8	28,8	64,7	30,9	28,8	29,7	35,0	22,7	-
(CH₂)n	22,4- 29,3	25,9- 29,3	26,0- 29,5	26,4- 29,3	23,3- 29,5	26,0- 29,3	26,1- 29,4	28,0- 29,3	29,6	-
CH₃ OCH₃	13,8 -	14,0 -	14,1 -	14,1 56,0	14,3 56,3	14,1 -	16,2 -	13,7 -	14,2 -	- -

Tabela 4 Porcentagem de germinação de sementes de alface e tomate, submetidos à ação dos diferentes ésteres em duas concentrações.

Substâncias sintéticas	Germinação de alface Concentração das substâncias		Germinação de tomate Concentração das substâncias
	80 ppm	200 ppm	80 ppm	200 ppm
3	82,4 ab² 2 Médias seguidas de letras iguais, na mesma coluna, não diferem entre si pelo teste de Tukey (p,0,05).	85,0 abc	16,5 bc	10,0 abcd
4	75,0 abc	75,0 abcd	10,0 bc	30,0 a
5	82,5 ab	70,0 bcd	7,5 cd	22,5 abc
6	85,0 ab	72,5 abcd	20,0 abc	17,5 abcd
7	55,0 cd	67,5 cd	2,5 d	2,5 d
8	47,5 d	52,5 d	0,0 d	2,5 d
9	77,5 abc	85,0 abc	2,5 d	0,0 d
10	70,0 bcd	57,5 d	5,0 d	7,5 bcd
Branco¹ 1 O branco consistiu de água e o controle de clorofórmio.	95,0 ab	95,0 ab	37,5 a	25,0 ab
Controle¹ 1 O branco consistiu de água e o controle de clorofórmio.	97,5 a	97,5 a	32,5 ab	27,5 ab

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∆^7,8 e ∆^7’,8’;

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∆-diidro