Potencial alelopático de ésteres derivados do ácido cinâmico

Espindola, José Antonio Azevedo; Carvalho, Geizi Jane Alves de; Rodrigues, Elisete Pains; Carvalho, Mário Geraldo de; Lima, Marco Edilson Freire; Souza, Sônia Regina de

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Sumário

Artigo Original • Floresta Ambient. 13 (1) • Jan-Mar 2006 •

Potencial alelopático de ésteres derivados do ácido cinâmico

Allelopathic potential of esters derivative from cinnamic acids

Autoria SCIMAGO INSTITUTIONS RANKINGS

Resumo

A síntese e determinação estrutural de ésteres derivados do ácido cinâmico permitiu obter análogos dos ésteres naturais isolados de Lafoensia glyptocarpa Koehne e avaliar o potencial alelopático dos mesmos através de bioensaios de germinação de sementes de alface e tomate. As substâncias que promoveram maior inibição da germinação das sementes analisadas foram: 3,4-metilenodioxifenil acrilato de hexadecila; 3,4-metilenodioxifenil propionato de hexadecila; 3,4-metilenodioxi-6-nitrofenil propionato de hexadecila; e ferrulato de sitosterila. As estruturas foram determinadas através da análise de dados fornecidos por espectrometria de infravermelho, de massas e de RMN de ¹H e ¹³C.

Palavras-chaves:
Alelopatia; ésteres cinâmicos; Lafoensia glyptocarpa.

Tabela 1 Quantidades de reagentes utilizados e dos produtos obtidos.

Reagentes			Produtos
Ácido	Álcool	Estrutura	Nome
Cinâmico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [200,0 mg (0,0013 mmol)]	Dodecanol [0,3 mL (0,001 mmol)]	3	Cinamato de dodecila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [1,5 mL (29,5%)]
Cinâmico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [260,0 mg (0,0017 mmol)]	Hexadecanol [441,0 mg (0,0017 mmol)]	4	Cinamato de hexadecila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [318,0 mg (50,3%)]
Ferúlico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [200,0 mg (0,001 mmol)]	Dodecanol [2,2 mL (0,0017 mmol)]	5	Ferulato de dodecila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [0,5 mL (10,1%)]
Ferúlico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [200,0 mg (0,001 mmol)]	Hexadecanol [240,0 mg (0,001 mmol)]	6	Ferulato de hexadecila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [325,0 mg (77,0%)]
3,4-metilenodioxi fenilacrílico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [70,0 mg (0,0036 mmol)]	Hexadecanol [87,0 mg (0,0036 mmol)]	7	3,4-metilenodioxi fenilacrilato de hexadecila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [93,0 mg (61,1%)]
3,4metilenodioxi fenil propiônico^ ∆-diidro [100,0 mg (0,0005 mmol)]	Hexadecanol [125,0 mg (0,0005 mmol)]	8	3,4-metilenodioxi fenilpropionato de hexadecila^ ∆-diidro [108,0 mg (50,7%)]
3,4-metilenodioxi-6-nitrofenil-propiônico^ ∆-diidro	Hexadecanol [101,0 mg (0,0004 mmol)]	9	3,4-metilenodioxi-6-nitrofenil propionato de hexadecila^ ∆-diidro [140,0 mg (72,2%)]
Ferúlico^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [200,0 mg (0,00048 mmol)]	Sitosterol [200,0 mg(0,00048 mmol)]	10	Ferulato de sitosterila^* * ∆7,8 e ∆7’,8’; [23,5 mg (55,2%)]

Tabela 2 Deslocamentos químicos(*) de 1H dos ésteres sintéticos, comparados com valores citados na literatura*.

	3	4	Fonte¹ 1 Kisiel and Jakupowic, 1995 (p-cumarato de eicosanila);	5	6	Fonte ² 2 Goulart et al, 1993 (ferulato de pentatriacontanila);	7	8	9	Fonte ³ 3 Fraguas Neto, 1997 (ácido 3,4-metilenodioxi-fenilacrílico)
H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H	δ_H
2	7,46	7,51	7,41(d)	7,60	7,49	7,00(d)	7,26	6,66	6,99	7,06
3			6,84(d)	7,45	7,10	6,90(d)	-	-	-	-
4	7,30	7,34	-	-	-	-	-	-	-	-
5			6,84(d)	-	-	-	7,16	6,66	7,48	7,54
6	7,46	7,51	7,41(d)	6,31	7,25	7,10(dd)	6,90	6,66	-	-
7	7,67	7,62	7,62(d)	7,72	7,80	7,54(d)	7,53	2,52	2,67	2,53
8	6,42	6,44	6,27(d)	6,41	6,42	6,30(d)	6,43	2,86	3,13	2,97
10	-	-	-	-	-	-	6,06	5,95	6,20	6,18
1’	4,14	4,17	4,17(t)	4,13	4,13	4,20(t)	4,13	4,04	4,03	-
2’	1,60	1,65	1,64(m)	1,66	1,65	1,63	1,66	2,86	1,27	-
(CH₂)_n	1,21	1,24	1,26(m)	1,27	1,25(m)	1,25	1,28	1,27	1,27	-
CH₃	0,80	0,85	0,87(t)	0,86	0,86	0,88	0,86(t)	0,89	0,86	-
OH	-	-	-	5,85	-	5,80(s)	-	-	-	-
OCH₃	-	-	-	3,84	3,94	4,0(s)	-	-	-	-

Tabela 3 Dados de RMN 13C dos ésteres sintéticos, comparados com valores da literatura.

	3	4	Fonte ¹ 1 Carvalho, 1994 (ferulato de alquila);	5	6	Fonte ² 2 Shoyama et al, 1987 (3,6’-diferuloil-sacarose);	7	8	9	Fonte ³ 3 Fraguas Neto, 1997 (ácido 7,8-diidro- 3(3,4-metilenodioxi-6-nitrofenil)propiônico).
C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C	δ_C
1	134,0	134,3	138,3	124,4	124,2	124,2	129,7	134,9	-	132,8
2	128,5	128,7	127,5	124,4	123,9	123,7	109,0	108,8	111,2	110,5
3	129,9	128,7	129,6	113,9	116,0	115,8	149,3	147,0	-	151,6
4	128,5	130,0	128,7	150,3	152,8	150,6	150,0	145,0	-	146,4
5	129,9	128,7	129,6	149,8	150,8	149,4	107,1	109,0	105,9	105,2
6	128,5	128,7	127,5	111,9	112,2	111,8	129,0	121,4	-	142,5
7	127,2	144,4	133,9	145,2	144,6	145,3	125,3	30,0	28,5	28,1
8	117,7	127,9	126,6	115,7	116,0	116,6	116,9	35,6	35,1	34,5
9	166,9	166,9	167,5	167,2	167,0	167,5	167,1	172,3	172,4	173,6
10	-	-	-	-	-	-	102,5	101,1	104,0	103,3
1’	64,5	64,3	61,7	56,0	64,7	61,7	64,6	64,1	64,8	-
2’	28,5	31,8	28,8	64,7	30,9	28,8	29,7	35,0	22,7	-
(CH₂)n	22,4- 29,3	25,9- 29,3	26,0- 29,5	26,4- 29,3	23,3- 29,5	26,0- 29,3	26,1- 29,4	28,0- 29,3	29,6	-
CH₃ OCH₃	13,8 -	14,0 -	14,1 -	14,1 56,0	14,3 56,3	14,1 -	16,2 -	13,7 -	14,2 -	- -

Tabela 4 Porcentagem de germinação de sementes de alface e tomate, submetidos à ação dos diferentes ésteres em duas concentrações.

Substâncias sintéticas	Germinação de alface Concentração das substâncias		Germinação de tomate Concentração das substâncias
	80 ppm	200 ppm	80 ppm	200 ppm
3	82,4 ab² 2 Médias seguidas de letras iguais, na mesma coluna, não diferem entre si pelo teste de Tukey (p,0,05).	85,0 abc	16,5 bc	10,0 abcd
4	75,0 abc	75,0 abcd	10,0 bc	30,0 a
5	82,5 ab	70,0 bcd	7,5 cd	22,5 abc
6	85,0 ab	72,5 abcd	20,0 abc	17,5 abcd
7	55,0 cd	67,5 cd	2,5 d	2,5 d
8	47,5 d	52,5 d	0,0 d	2,5 d
9	77,5 abc	85,0 abc	2,5 d	0,0 d
10	70,0 bcd	57,5 d	5,0 d	7,5 bcd
Branco¹ 1 O branco consistiu de água e o controle de clorofórmio.	95,0 ab	95,0 ab	37,5 a	25,0 ab
Controle¹ 1 O branco consistiu de água e o controle de clorofórmio.	97,5 a	97,5 a	32,5 ab	27,5 ab

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[TFN1] ^*
∆^7,8 e ∆^7’,8’;

[TFN2] ^**
∆-diidro