Com o objetivo de avaliar o potencial agroquímico de uma série de compostos com atividade fungicida, foram preparadas e caracterizadas por análises elementares e espectroscopias no infravermelho e de RMN, três novas bis-gama-lactonas análogas ao avenaciolídeo, onde o grupo octila presente nesse produto natural foi substituído por grupos heptila, hexila e pentila. Os efeitos desses compostos e de seus precursores sintéticos no desenvolvimento micelial e na germinação de conídias de Colletotrichum gloesporioides foram avaliados in vitro. As bis-gama-lactonas análogas ao avenaciolídeo foram ativas, enquanto todos os precursores sintéticos não apresentaram atividade nas condições testadas. Este artigo descreve, ainda, a preparação e caracterização de 15 intermediários sintéticos inéditos.