Neste artigo reportamos um estudo teórico objetivando revisitar a origem da conformação π-π stacking do (+)-acrilato de 8-fenilmentila (2) ser a preferencial. Para isso, calculamos geometrias de mínimo local, freqüências vibracionais, propriedades termoquímicas e deslocamentos químicos de RMN de ¹H para 2 e para o composto modelo acrilato de 3-fenilpropila (3) usando vários métodos ab initio e de DFT. Observamos que o funcional MPW1B95 foi o método mais apropriado em explicar os dados experimentais de RMN de ¹H nos quais mostram que a conformação stacking de 2 (2S) é mais estável que a conformação trans (2T) e a conformação stacking de 3 (3S) é menos estável que a conformação trans (3T) . Após isso, detalhes geométricos e energéticos do complexo intermolecular benzeno...metilacrilato (4) também foram estudados usando o método MPW1B95. A partir dos nossos resultados percebemos que ambos os efeitos, estérico e de dispersão, desempenham papéis chave no equilíbrio conformacional de 2.
