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DBU as a catalyst for the synthesis of amides via aminolysis of methyl esters

Benzoato de metila e p-clorofenil acetato de metila reagem com benzilamina e pirrolidina levando às correspondentes amidas. Estas reações são mais rápidas na presença de 20 mol% de DBU, fornecendo os produtos com rendimentos levemente superiores. Quando um diéster derivado do ácido L-aspártico foi usado como substrato, a reação com benzilamina e pirrolidina foi quimiosseletiva para o éster metílico, levando às correspondentes amidas em bons rendimentos. Reação do monoéster metílico do ácido aspártico com estas aminas conduziu a amidas com um grupo ácido livre em C1. Anilina, menos básica e menos nucleofílica, não formou os produtos esperados tanto na ausência quanto na presença de DBU. Através do monitoramento da reação por ESI-MS, foi possível interceptar os intermediários-chave catiônicos formados nas reações entre o benzoato de metila e o p-clorofenil acetato de metila com a benzilamina, os quais foram caracterizados por ESI-MS/MS.


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