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tri-n-butyltin hydride-mediated radical reaction of a 2-iodobenzamide: formation of an unexpected carbon-tin bond

A reação radicalar mediada por hidreto de tri-n-butilestanho de 2,3-di-O-benzil-4-O-trans-cinamil-6-desoxi-6-(2-iodobenzoilamino)- alfa-D-galactopyranosídeo de metila levou à formação de um produto inesperado, o 2,3-di-O-benzil-4-O-trans-cinamil-6-desoxi-6-(2-tri- n-butilestanhobenzoilamino)-alfa-D-galactopyranosídeo de metila. A estrutura do produto foi elucidada por meio das espectrometrias de RMN unidimensionais (¹H, 13C e DEPT) e bidimensionais (COSY e HMQC) e confirmada por espectrometria de massas. Foram apresentadas propostas de mecanismos para explicar a formação do derivado organoestanho.


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