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Antibacterial modified diketopiperazines from two ascidians of the genus Didemnum

A investigação química do extrato bruto de uma ascidia do gênero Didemnumlevou ao isolamento das dicetopiperazinas modificadas rodriguesinas A (1) e B (2) na forma de uma mistura de homólogos, os quais puderam ser identificados pela análise de seus dados espectroscópicos inclusive experimentos MS/MS. A investigação de uma segunda ascídia do gênero Didemnumforneceu a N-acetil-rodriguesina A (3) e a N-acetil-rodriguesina B (4). A configuração absoluta dos compostos 1e 2pode ser estabelecida por hidrólise e análise de Marfey e por comparação com dados da literatura do composto 3,previamente obtido como produto de síntese. A mistura de 1e 2apresentou atividade antibiótica moderada contra um isolado clínico de Streptococcus mutans, contra S. mutans UA159 e S. aureusATCC6538.


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