A compreensão do mecanismo de redução de compostos com potencial atividade antichagásica pode contribuir para o melhor entendimento de sua ação biológica. Com este objetivo, a redução eletroquímica de nitrofural (nitrofurazona, NF) e seus análogos, nitrofurfurilideno tiossemicarbazona (NFS), nitrotiofeno semicarbazona (NT), nitrotiofeno tiossemicarbazona (NTS), foi estudada pelas voltametrias de pulso diferencial, cíclica e cronoamperometria em meio aquoso, utilizando eletrodo de carbono vítreo. Esses três análogos sintéticos apresentam átomos de oxigênio e de enxofre distribuídos no anel heterocíclico (furano e tiofeno, respectivamente) e no grupo carbonila (semicarbazona e tiossemicarbazona, respectivamente). A hidroxilamina é o principal produto formado em meio ácido, sendo sua formação linearmente dependente do pH. A cronoamperometria mostrou que esta redução envolve 4 elétrons. Entretanto, em meio alcalino, esta onda de redução é desdobrada e um pico reversível a potencial mais positivo foi registrado, correspondendo à formação nitro ânion radical. O nitro ânion radical sofre desproporcionamento e sua estabilidade cinética foi avaliada aplicando a razão de corrente correspondente ao par reversível R - NO2/R - NO2• - e as constantes de segunda ordem (k2) foram determinadas. A partir dos valores de k2 observou-se que o análogo NTS registrou a maior estabilidade.
