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Synthesis of beta-phenylchalcogeno-alpha, beta-unsaturated esters, ketones and nitriles using microwave and solvent-free conditions

Um método simples e eficiente foi desenvolvido para a hidrocalcogenação de alquinos contendo um aceptor de Michael (éster, cetona e nitrila) com ânions fenilcalcogenolatos gerados in situ a partir do respectivo dicalcogeneto de difenila (Se, Te, S), usando hidreto de boro e sódio suportado em alumina e meio livre de solvente. Este método é geral e permite a obtenção de ésteres, cetonas e nitrilas (Z)-beta-fenilcalcogeno-<FONT FACE=Symbol>a,b</FONT>-insaturados, com rendimentos e seletividade comparados aos obtidos quando se utiliza solvente orgânico e atmosfera inerte. O uso de irradiação de microondas facilitou o procedimento e acelerou a reação.


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