A New Straightforward Synthesis of 2', 3'-Didehydro-2',
               3'-dideoxy-2'-(2"- (trimethylsilyl)ethylthio)thymidine, Key Intermediate for the
               Synthesis of 2'-Substituted Thionucleosides

We describe herein a straightforward and efficient preparation of 2',3'-dideoxy-2'-(2''- (trimethylsilyl)ethylthio)thymidine, which allows the preparation of diverse potentially antiviral and/or anticancer nucleosides (disulfides, thiols, sulfides, thiocyanates).

nucleosides; thionucleosides; antiviral; anticancer

Authorship

Maralise P. Oliveira

Laboratório de Planejamento e Síntese de Fármacos, Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia para Inovação Farmacêutica, Universidade Federal de Pernambuco, 50670-901 Recife-PE, Brazil.Universidade Federal de PernambucoBrazilRecife, PE, BrazilLaboratório de Planejamento e Síntese de Fármacos, Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia para Inovação Farmacêutica, Universidade Federal de Pernambuco, 50670-901 Recife-PE, Brazil.

Laboratório de Química Farmacêutica Medicinal, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal de Minas Gerais, 31270-901 Belo Horizonte-MG, BrazilUniversidade Federal de Minas GeraisBrazilBelo Horizonte, MG, BrazilLaboratório de Química Farmacêutica Medicinal, Faculdade de Farmácia, Universidade Federal de Minas Gerais, 31270-901 Belo Horizonte-MG, Brazil

Département de Pharmacochimie Moléculaire, UMR 5063 CNRS, Université Joseph Fourier, 38048 Grenoble, FranceUniversité Joseph FourierFranceGrenoble, FranceDépartement de Pharmacochimie Moléculaire, UMR 5063 CNRS, Université Joseph Fourier, 38048 Grenoble, France

Lucas L. Franco

Maria C. A. Lima

Cláudia M. O. Simões

Laboratório de Virologia Aplicada, Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Santa Catarina, 88040-900 Florianópolis-SC, BrazilUniversidade Federal de Santa CatarinaBrazilFlorianópolis, SC, BrazilLaboratório de Virologia Aplicada, Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Santa Catarina, 88040-900 Florianópolis-SC, Brazil

Suely L. Galdino

Ivan R. Pitta

Jean-Luc Décout

Ricardo J. Alves ^**e-mail: ricardodylan@farmacia.ufmg.br

*e-mail: ricardodylan@farmacia.ufmg.br

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Figures

Figures (3)

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Figure 1
Structures of thionucleosides Lamivudine (3TC), stavudine (D4T) and compound (9).

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Scheme 1
(a) 4,4'-dimethoxytrityl chloride, pyridine, room temperature; (b) methanesulfonyl chloride, pyridine, room temperature; (c) dichloroacetic acid, dichloromethane, room temperature; (d) potassium carbonate, acetonitrile, 90 ºC, (64% overall yield).

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Scheme 2
(a) dimethyl carbonate, sodium hydrogen carbonate, DMF, 130 ºC (78%); (b) 2-(trimethylsilyl)ethanethiol, DMF, room temperature (88%); (c) methanesulfonyl chloride, pyridine, room temperature (87%); (d) sodium benzoate, DMF, 90 ºC (65%); (e) potassium hydroxide, MeOH, room temperature (86%); (f) benzoic anhydride, pyridine, 60 ºC (72%); (g) potassium carbonate, DMF, 120 ºC (62%).

Figure 1 Structures of thionucleosides Lamivudine (3TC), stavudine (D4T) and compound (9).

Scheme 1 (a) 4,4'-dimethoxytrityl chloride, pyridine, room temperature; (b) methanesulfonyl chloride, pyridine, room temperature; (c) dichloroacetic acid, dichloromethane, room temperature; (d) potassium carbonate, acetonitrile, 90 ºC, (64% overall yield).

Scheme 2 (a) dimethyl carbonate, sodium hydrogen carbonate, DMF, 130 ºC (78%); (b) 2-(trimethylsilyl)ethanethiol, DMF, room temperature (88%); (c) methanesulfonyl chloride, pyridine, room temperature (87%); (d) sodium benzoate, DMF, 90 ºC (65%); (e) potassium hydroxide, MeOH, room temperature (86%); (f) benzoic anhydride, pyridine, 60 ºC (72%); (g) potassium carbonate, DMF, 120 ºC (62%).

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Sociedade Brasileira de Química Instituto de Química - UNICAMP, Caixa Postal 6154, 13083-970 Campinas SP - Brazil, Tel./FAX.: +55 19 3521-3151 - São Paulo - SP - Brazil
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A New Straightforward Synthesis of 2', 3'-Didehydro-2', 3'-dideoxy-2'-(2"- (trimethylsilyl)ethylthio)thymidine, Key Intermediate for the Synthesis of 2'-Substituted Thionucleosides

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[1] *e-mail: ricardodylan@farmacia.ufmg.br