Uma abordagem enantiosseletiva eficiente para a preparação de centros quaternários a partir da prolina 5 foi desenvolvida através do rearranjo [2,3]-sigmatrópico de Stevens, co-catalisado por líquido iônico. O rearranjo sigmatrópico foi estereoespecífico porque as migrações-[2,3] foram restritas à mesma face e a estereosseletividade surgiu na etapa preliminar da N-alquilação em 8. O método mostrou melhores rendimentos do que os descritos na literatura. O uso de hexafluorofostato de 1-butil-3-metilimidazólio mostrou uma melhora nos rendimentos do rearranjo de Stevens devido a possível estabilização e/ou ativação das espécies zuiteriônicas em solução, pelo líquido iônico. Diversas indolizidinas foram sintetizadas a partir do derivado (S)-5 da prolina quaternária.
