Acessibilidade / Reportar erro

Diastereoselective synthesis of substituted 2-amino-1,3-propanediols from Morita-Baylis-Hillman adducts

Descrevemos nesse artigo uma abordagem diastereosseletiva, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman (MBH), para a preparação de sistemas 2-amino-1,3-propanodióis substituídos com estereoquímica relativa anti. Estas unidades estruturais têm sido utilizadas como intermediárias para a síntese de diversas substâncias de interesse farmacológico e comercial. Nessa estratégia, os anti 2-amino-1,3-propanodióis foram facilmente preparados por ozonólise de dióis alílicos obtidos de adutos de MBH, seguido de uma aminação redutiva diastereosseletiva dos 2-oxo-1,3-propanodióis. Para demonstrar a utilidade desses aminodióis, eles foram transformados em oxazolidin-2-onas substituídas, que também foram utilizadas na determinação indireta da configuração relativa dos aminodióis.


Sociedade Brasileira de Química Instituto de Química - UNICAMP, Caixa Postal 6154, 13083-970 Campinas SP - Brazil, Tel./FAX.: +55 19 3521-3151 - São Paulo - SP - Brazil
E-mail: office@jbcs.sbq.org.br