Este trabalho refere-se à síntese enantiosseletiva da dienona (5R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1(8),3-dien-2-one. Este intermediário, pode ser reconhecido como um bloco de construção versátil para a síntese de uma grande variedade de compostos com esqueleto biciclo[3.3.0]octano. A estratégia sintética empregada aqui faz uso da reatividade invertida de um precursor cianoidrina TMS-éter, como equivalente de ânion acila, para promover uma reação de alquilação intramolecular. A síntese formal do (-)-kelsoeno foi realizada pela preparação do intermediário avançado (1R,5S,8R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-3-en-2-one, a partir da hidrogenação seletiva do composto intitulado (5R)-4,8-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-1(8),3-dien-2-one.
