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Synthesis of Benzomacrolactam by 11–endo Selective Aryl Radical Cyclization of 2–Iodobenzamide Derived from D–Galactose

No âmbito de um programa de estudo de reações de macrociclização intramolecular de radicais arila de o-iodobenzamidas mediadas por hidreto de tri-n-butilestanho foi obtida a benzomacrolactama 2, proveniente de ciclização regiosseletiva 11-endo a partir de 4-O-alil-2,3-di-O-benzil-6-desoxi-6-(2-iodobenzoilamino)- α-D-galactopiranosídeo de metila (1). A benzamida 1 foi sintetizada a partir do α-D-galactopiranosídeo de metila em oito etapas. Da reação de 1 com hidreto de tri-n-butilestanho, além da macrolactama 2, foi isolado o produto de hidrogenólise 3. As estruturas das substâncias 1, 2 e 3 foram identificadas pelos seus espectros de RMN ¹H, RMN 13C e DEPT e por experimentos de RMN bidimensional (COSY e HMQC).


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