Conventional and microwave-assisted reaction of N-hydroxymethylphthalimide with arylamines: synthesis of N-(arylaminomethyl)-phthalimides

Uma síntese eficiente e fácil dos compostos: 2-fenillaminometil-isoindol-1,3-diona (5a), 2-[(2-Clorofenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5b), 2-[(3-Clorofenilamino)methyl]-isoindol-1,3-diona (5c), 2-[(4-Clorofenilamino)metil)-isoindol-1,3-diona (5d), 2-[(2-Flúorfenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5e), 2-[(3-flúorfenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5f), 2-[(4-Flúorfenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5g), 2-[(2-Nitrofenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5h), 2-[(3-Nitrofenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5i), 2-[(4-Nitrofenilamino)metil]-isoindol-1,3-diona (5j), 2-[1H-(1,2,4)Triazol-3-il-aminometil)-isoindol-1,3-diona (5k) e 2-([1,2,4]-Triazol-4-il-aminometil)-isoindol-1,3-diona (5l) está descrita. A síntese foi realizada partindo-se da N-hidróximetilftalimida 3 e de aril- e [1,2,4-triazol-3- e 4-il]-aminas 4a-l através de procedimentos convencional e mediado por microondas. A reação de 3 com 4l aconteceu rapidamente e com altos rendimentos. Está descrita uma comparação entre estes dois métodos. São propostos três prováveis mecanismos de formação das N-(arilaminometil)-ftalimidas (um em solução e os outros dois em condições de aceleração por microondas). As análises cristalográficas de 5d forneceram as informações apropiadas sobre a conformação da mesma. Cálculos de orbitais moleculares Ab initio de 5d empregando um conjunto de base 6-31G* foi realizado e os resultados concordaram com os dados de raio-X.