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Limitations in determining enantiomeric excess of alcohols by 31P-NMR of the phosphonate derivatives

O uso de derivados fosfonatos de dialquila diastereoisoméricos na determinação de excessos enantioméricos através da razão entre os sinais de 31P-NMR anisócronos dos isômeros meso e treo, foi bem sucedido para álcoois secundários (método de Feringa), porém revelou-se ineficiente para álcoois primários com dois ou mais grupos metilênicos entre as hidroxilas e os centros estereogênicos. Observou-se adicicionalmente que era importante obter os espectros acoplados e desacoplados para se certificar dos picos correspondentes aos fosfonatos de dialquila. Entretanto, esta metodologia merece ser aplicada sempre que a quantidade de álcool disponível e sua estrutura não forem fatores limitantes.


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