Figura 1
O-glicosídeos, C-glicosídeos, N-glicosídeos e S-glicosídeo 2,3-insaturados
Figura 2
Estrutura do composto G21 sintetizado utilizando como aglicona a genisteína
Figura 3
(A) Número de artigos publicados e (B) número de citações sobre O-glicosídeos entre 2000-2017
Figura 4
Estrutura de O-glicosídeos de produtos naturais
Figura 5
Estruturas de glicosídeos tritrerpênicos isolado Panax ginseng
Figura 6
Estrutura do composto 3,5,4-tri-hidroxi-6,7-metilenodioxiflavona- 3-O-β-D-glicopiranosídeo
Figura 7
Estrutura do composto 4-nerolidilcatecol-3’-β-O-glicosídeo
Figura 8
Estrutura do O-glicosídeo cardíaco, denominado de TXA9
Figura 9
Estruturas de O-glicosídeos aplicados como novos materiais funcionais
Figura 10
Estrutura de O-glicosídeos mesógenos com propriedades líquido-cristalinos
Esquema 1
Propostas de síntese para obtenção de O-glicosídeos 2,3-insaturados
Esquema 2
Rearranjo alilíco de Ferrier para a formação de O-glicosídeos 2,3-insaturados
Esquema 3
Fatores que influenciam na formação do anômero α
Figura 11
(a) Repulsão 1,3-diaxial, (b) Ligação intramolecular
Figura 12
Favorecimento do α-anômero através da deslocalização de um par de elétrons isolado de O5 para o orbital antiligante σ*C1-O1
Figura 13
Modelo eletrostático da preferência pelo α-anómero devido as interações dipolo-dipolo
Figura 14
Contribuições do efeito exo-anomérico (interação do tipo overlap do orbital não ligante de OR com o antiligante da C1) e efeito endo-anomérico
Figura 15
Equilíbrio conformacional e porcentagens de confôrmero em 3,4-di-O-acetil-D-xilal (efeito anomérico vinílogo)
Figura 16
Equilíbrio conformacional em 3,4,6-tri-O-acetil-D-galactal (52) e 3,4,6-tri-O-acetil-D-glical (34)
Esquema 4
Reação de formação do cátion 58
Esquema 5
Síntese de 2-desoxiglicopiranosídeo a partir do do 3,4,6-tri-O- -acetil-D-glical
Esquema 6
Proposta de mecanismo utilizando como catalisador o NbCl5
Esquema 7
Assistência anquimérica proposta por Ferrier e Prasad
Esquema 8
Assistência anquimérica proposta por Boga e Balasubramanian
Esquema 9
Mecanismo proposto para síntese dos O-glicosídeos 2,3-insaturados 63
Esquema 10
Reação de glicosilação estereosseletiva (94:6) devido ao impedimento estérico da aglicona (alcoóis ftalimídicos)
Esquema 11
Reação de glicosilação influenciada pelo impedimento estérico do grupo protetor tritila
Esquema 12
Ataque do nucleófilo ao cátion 74 formando o glicosídeo 2,3-insaturado 75 e o glicosídeo 1,2-insaturado 76
Esquema 13
Síntese de glicosídeos 2,3-insaturados promovida por TeBr4
Esquema 14
Síntese de glicosídeos catalisada por AlCl3
Esquema 15
Mecanismo de glicosilação promovido por AlCl3
Esquema 16
Síntese de glicosídeos 2,3-insaturados sob condições de Mitsunobu
Esquema 17
Mecanismo de glicosilação usando reagentes de Mitsunobu
Esquema 18
Rearranjo de Ferrier promovido pelo Tm(OTf)3
Esquema 19
Arilaçãoestereoespecífica de 6-O-terc-butildifenilsilil-3,4-di-O-isobutiloxicarbonil-D-glical com vários fenóis
Esquema 20
Síntese de glicosídeos-2,3-insaturados utilizando irradiação de ultrassom e TsOH como catalisador
Esquema 21
Síntese de 1-(S)-metil-[aril-1,2,4-oxadiazol-5-il] propil 2,3-dideoxi-α-d-eritro-hex-2-enopiranosideo
Esquema 22
Síntese de O-glicosídeos 2,3-insaturados utilizando como catalisador o catalisador Hf(OTf)4
Esquema 23
Síntese de O-glicosídeos 2,3-insaturados utilizando como catalisador o Gd(OTF)3
Esquema 24
Proposta de mecanismo radicalar para o rearranjo de Ferrier
Esquema 25
Síntese de O-glicosídeos 2,3-insaturados contendo como aglicona 1,2,4-oxadiazóis
Esquema 26
Proposta de mecanismo segundo Suryakiranet al., para síntese de O-glicosídeos 2,3-insaturados
Esquema 27
Reação de hidrogenação de O-glicosídeos 2,3-insaturados
Esquema 28
Exemplo de reação de Adição de grupo OH a dupla ligação de O-glicosideos 2,3-insaturados
Esquema 29
Exemplo de reação de Adição de Michael a dupla ligação de O-glicosideos 2,3-insaturados
Esquema 30
Reação de epoxidação de O-glicosídeo 2,3-insaturado
Esquema 31
Reação de oxidação alílica de O-glicosídeo 2,3-insaturados
Esquema 32
Cicloadição 1,3-dipolar de N-fenilnitrona a O-glicosídeo 2,3-insaturados
Esquema 33
Mecanismo adição de N-fenilnitrona a O-glicosídeo 2,3-insaturados