Figura 1
Descrição de uma reação de glicosilação através de uma rota biossintética e uma rota química
Figura 2
Estereosseletividade sem assistência anquimérica via mecanismo SN1
Figura 3
(A) Número de artigos publicados e (B) número de citações sobre métodos de glicosilação entre 2010-2020
Esquema 1
Reação geral de glicosilação
Esquema 2
Diferentes métodos de glicosilação
Esquema 3
Método de glicosilação proposto por Fischer
Esquema 4
Método de glicosilação proposto por Koenigs-Knorr
Esquema 5
Método de glicosilação proposto por Helferich
Esquema 6
Método de glicosilação proposto por Sinaÿ
Esquema 7
Método de glicosilação proposto por Schmidt
Esquema 8
Método de glicosilação proposto por Garegg-Fügedi
Esquema 9
Método de glicosilação proposto por Fraser-Reid
Esquema 10
Método de glicosilação proposto por Kahne
Esquema 11
Mecanismo geral da reação de glicosilação
Esquema 12
Ativação direta de grupos de saída para glicosilação
Esquema 13
Ativação remota de grupos de saída para glicosilação
Esquema 14
Ativação Bidentada de grupos de doadores para glicosilação
Esquema 15
Esboço geral da reação glicosilação e os principais intermediários envolvidos
Figura 4
Fatores que afetam a estereosseletividade da reação de glicosilação
Esquema 16
Efeito estereodirecional do solvente em reação de glicosilação
Esquema 17
O-Glicosilação de 1,2,3-tri-O-acetil-4,6-O-butilideno-β-D-glicopiranose e 1,2,3-tri-O-acetil-4,6-O-etilideno-β-D-glicopiranose catalisado por BF3.Et2O
Esquema 18
Glisocilação do doador 90 utilizado na síntese total do apigenin-4-il-2-O-(p-coumaroil)-b-D-glicopiranosídeo
Esquema 19
Glicosilação com doadores de glicosila 92a/b em condições básicas
Esquema 20
Glicosilação utilizando como doador 2,3,4,6-tetra-O-benzil-α-D-manopiranosídeo de alilfenila em presença de ICl + AgOTf
Esquema 21
Glicosilação utilizando como doadores derivados 3,4,6-tri-O-acetil-α-D-glicopiranose-2-ozaxolina em presença de s-colidina/HClO4
Esquema 22
Síntese enantiosseletivas de novos glicolipídios através de reação de glicosilação
Esquema 23
Glicosilação usando boranofosfatos de glicosila como doadores de glicosila
Esquema 24
Glicosilação utilizando iodeto de glicosila para produzir α-D-glicopiranosídeo de colesterila e α-D-galactopiranosídeo de colesterila (αCG)
Esquema 25
Glicosilação estereosseletiva para obtenção α-galactopiranosídeos usando galactopiranosideo de piruvoila como doador de glicosila
Esquema 26
Glicosilação do doador 4,6-O-Benzilideno-2,3-di-O-benzil-1-(orto-hexinil-benzoato)-D-manopiranosídeo com diferentes aceptores
Esquema 27
Glicosilação catalisada por ouro (III) usando doador 113 (PPG)
Esquema 28
Glicosilação utilizando como doadores orto-alilobenzoato de galactosila e manosila
Esquema 29
Glicosilação a partir do doador brometo de manosila em presença de AgOTf
Esquema 30
Glicosilação utilizando o doador brometo de 2,3,4,6-tri-O-acetil-α-D-galactopiranosídeo em presença de AgOTf
Esquema 31
Glicosilação utilizando o doador brometo de 2,3,4,6-tri-O-acetil-α-D-galactopiranosídeo em presença de K2CO3
Esquema 32
Glicosilação utilizando derivados da quercentina como aceptor de glicosila
Esquema 33
Glicosilação utilizando o doador brometo de 2,3,4,6-tri-O-acetil-α-D-galactopiranosila em presença de BnEt3NBr
Esquema 34
Glicosilação utilizando o brometo de 2,3,4,6-tri-O-acetil-α-D-manopirasosila em presença de AgOTf
Esquema 35
Reação de glicosilação utilizando como doador o iodeto de glicosila
Esquema 36
Reação de glicosilação utilizando como doador o fluoreto de glicosila
Esquema 37
Reação de glicosilação catalítica e estereosseletiva one-pot usando o N-tricloroacetilcarbamato de glicosila como doador
Esquema 38
Reação de glicosilação utilizando o doador de glicosila, 2-azido-2-desoxi-α-D-galactopiranosídeo em presença do ativador TMSOTf
Esquema 39
Glicosilação do 2-azido-2-desoxi-α-galactosídeo com 2,3,4-tri-O-benzoil-D-glicopiranose em TMSOTf
Esquema 40
Glicossilação do tricloroacetimidato de 2,3,4,6-tetra-O-cloroacetilglicosila com diferentes aceptores em presença de TMSOTf
Esquema 41
O-Glicosilação de diferentes fenóis com tricloroacetimidatos de glicosila doador na presença de BF3.Et2O
Esquema 42
Glicosilação usando como doador o 4,6-di-O-acetil-3-O-benzil-2-O-(N-benzilcarbamoil)-α-D-glucopiranosídeo de tricloroacetimidila com diferentes aceptores
Esquema 43
Glicosilação usando como doador o composto 155 em presença de TMSOTf
Esquema 44
Líquidos iônicos, doadores de tioglicosídeo e aceptor de glicosila em reação de glicosilação
Esquema 45
Reação de glicosilação utilizando como doador tioglicosídeo em presença de NIS + TfOH
Esquema 46
Glicosilação utilizando o composto 164 como doador de glicosila em presença da mistura NIS+TMSOTf
Esquema 47
Glicosilação one-pot utilizando como doador derivados de tioglicosídeos
Esquema 48
Glicosilação utilizando doador tioglicosídeo em presença do ativador TTBP
Esquema 49
Glicosilação utilizando ditiocarbamatos de glicosila (DTCs) em presença do sal triflato de cobre
Esquema 50
Glicosilação estereosseletiva usando como doador o tioglicosídeo 175
Esquema 51
Reação de glicosilação a partir do doador tioglicosídeo em presença p-TolSCl e AgOTf
Esquema 52
Glicosilação usando L-mentol como um aceptor de glicosila
Esquema 53
Cicloglicosilação utilizando como doador o 4-desoxi-4-C-acetoximetil-2,3,6-tri-O-benzil-1-tio-α/β-D-glicopiranosídeo de 4-metilfenila
Esquema 54
Utilização de fragmentos de carboidratos para promover reação de glicosilação
Esquema 55
Glicosilação usando como doador os galactais protegidos 191a/b
Esquema 56
Glicosilação utilizando doadores de glicosila protegidos através da epoxidação com MCPBA
Esquema 57
Glicosilação utilizando doadores 3,4,6-tri-O-benzil-D-glical e galactal em presença de TMSI + PPh3
Esquema 58
Glicosilação de glicais com diferentes álcoois usando N-iodosuccinimida (NIS) e PPh3
Esquema 59
Glicosilação do doador tri-O-acetil-D-glical em presença da montmorilonita K-10/5%FeCl3
Esquema 60
Glicosilação do doador tri-O-acetil-D-glical e o carbonato de glicerol como aceptor
Esquema 61
Glicosilação utilizando como doador de glicosila o D-galactal 203 e como aceptores álcoois primários e secundários catalisada por ácido de BrØnsted-Lowry
Figura 5
Carboidratos isolados de fontes naturais que também foram obtidos através de reação de glicosilação
Figura 6
Glicosídeos complexos com atividade antitumoral